У моего была страховка, когда в Киев прилетал, но с ним ехал турок, у которого страховка была просрочена - его на контроле задержали. Это как повезет - моего тоже задержали, т.к. у него не было приглашения. Помогло только мое сообщение, в котором я указала свой домашний адрес.
Но лучше заблаговременно купить новую страховку, чтобы избежать проблем.